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A-Level化学:conformational isomerism(构象异构)

2019-09-17

栏目:考培资讯

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导语:

A-Level化学

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  之前我们已经讲过关于geometric isomerism和optical isomerism的内容。那么今天我们就来讲一讲一个比较特殊的isomerism,conformational isomerism(构象异构)。

  这是啥?我真的学过吗?

  别担心,这个内容,A-level里面不考!

  那么我们通过一个例子来说明一下什么叫做conformational isomerism

  上图是大家比较熟悉的butane的结构式,仔细看一下,左图和右图确实略有区别,但是我们知道单键是可以旋转的,转完以后,这两个好像又没什么区别了。

  而conformational isomerism,正是由单键的旋转所导致的。

  仔细对比一下左图和右图的区别,

  在左边的分子中,两个methyl- group(-CH3)是在相同的位置上,而右边的分子中,两个-CH3 group是岔开的,这样一对比,就比较好理解了,因为相比于-H,-CH3比较大一些,当两个相邻的C上所连的CH3处于相同的位置时,会产生一个相对较大的空间位阻,导致能量变高,相对会不稳定一些。而我们也经常会用像下图这样的图示,来表达conformational isomerism。

  那么如果在上面的基础上再进行旋转,就会得到一些其他的isomer了。所以conformational isomer其实是非常非常多的,并且同时存在的,但是相比较之下,会有个别isomer比较稳定,也就会占比较大的一个比例。

  通过上面的enthalpy level diagram,我们可以看出,当两个-CH3 group处于上下交叉的位置时,整个butane分子能量最低,最为稳定。所以在常温常压下,A式的占比是最高的。

  Conformational isomerism在一些多元的环状化合物中有非常重要的意义,尤其对蛋白质、酶、核酸等生物分子。

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